diff --git a/assistant_bot/agent.py b/assistant_bot/agent.py
index 4b70d52..324d5cc 100644
--- a/assistant_bot/agent.py
+++ b/assistant_bot/agent.py
@@ -29,7 +29,9 @@ from .time_utils import format_local_dt, to_utc_iso, utc_now
 logger = logging.getLogger(__name__)
 
 
-def build_assistant_context(storage: AssistantStorage, user_id: int, tz: ZoneInfo) -> str:
+def build_assistant_context(
+    storage: AssistantStorage, user_id: int, tz: ZoneInfo
+) -> str:
     memories = storage.list_memories(user_id, limit=20)
     notes = storage.list_notes(user_id, limit=10)
     reminders = storage.list_reminders(user_id, limit=10)
@@ -82,27 +84,27 @@ def build_agent_tool_prompt(tz: ZoneInfo) -> str:
         "Если нужно выполнить действие, верни tool_calls. Если действие уже выполнено "
         "или tool не нужен, верни final.\n\n"
         "Форматы ответа:\n"
-        "{\"tool_calls\":[{\"name\":\"create_note\",\"arguments\":{\"text\":\"...\"}}],\"reset_context\":false}\n"
-        "{\"final\":\"Короткий ответ пользователю\",\"reset_context\":false}\n\n"
+        '{"tool_calls":[{"name":"create_note","arguments":{"text":"..."}}],"reset_context":false}\n'
+        '{"final":"Короткий ответ пользователю","reset_context":false}\n\n'
         "Доступные tools:\n"
         "- get_current_datetime {} - узнать текущее локальное и UTC-время.\n"
-        "- remember {\"text\": string} - сохранить важный долгосрочный факт о пользователе.\n"
-        "- list_memory {\"limit\": number} - показать сохраненную память.\n"
-        "- delete_memory {\"id\": number} - удалить запись памяти.\n"
-        "- create_note {\"text\": string} - сохранить заметку.\n"
-        "- list_notes {\"limit\": number} - показать заметки.\n"
-        "- delete_note {\"id\": number} - удалить заметку.\n"
-        "- create_reminder {\"when\": string, \"text\": string} - поставить напоминание. "
+        '- remember {"text": string} - сохранить важный долгосрочный факт о пользователе.\n'
+        '- list_memory {"limit": number} - показать сохраненную память.\n'
+        '- delete_memory {"id": number} - удалить запись памяти.\n'
+        '- create_note {"text": string} - сохранить заметку.\n'
+        '- list_notes {"limit": number} - показать заметки.\n'
+        '- delete_note {"id": number} - удалить заметку.\n'
+        '- create_reminder {"when": string, "text": string} - поставить напоминание. '
         "when можно указывать как '30m', 'через 2 часа', '18:30', '2026-07-16 18:30'. "
         "Если пользователь говорит 'завтра/послезавтра/через неделю', сам рассчитай "
         "дату от текущего локального времени и передай 'YYYY-MM-DD HH:MM'.\n"
-        "- list_reminders {\"limit\": number} - показать активные напоминания.\n"
-        "- cancel_reminder {\"id\": number} - отменить напоминание.\n"
-        "- create_status {\"title\": string, \"status\": string} - начать отслеживать статус.\n"
-        "- list_statuses {\"limit\": number} - показать отслеживаемые статусы.\n"
-        "- update_status {\"id\": number, \"status\": string} - обновить статус.\n"
-        "- delete_status {\"id\": number} - удалить отслеживаемый объект.\n\n"
-        "- search_conversation {\"query\": string, \"limit\": number} - найти старое обсуждение "
+        '- list_reminders {"limit": number} - показать активные напоминания.\n'
+        '- cancel_reminder {"id": number} - отменить напоминание.\n'
+        '- create_status {"title": string, "status": string} - начать отслеживать статус.\n'
+        '- list_statuses {"limit": number} - показать отслеживаемые статусы.\n'
+        '- update_status {"id": number, "status": string} - обновить статус.\n'
+        '- delete_status {"id": number} - удалить отслеживаемый объект.\n\n'
+        '- search_conversation {"query": string, "limit": number} - найти старое обсуждение '
         "во всей сохраненной переписке по содержательным ключевым словам.\n\n"
         "Правила:\n"
         "- Для просьб 'запомни', 'сохрани как факт', 'учти на будущее' используй remember.\n"
@@ -121,7 +123,9 @@ def build_agent_tool_prompt(tz: ZoneInfo) -> str:
 
 def extract_json_object(raw_text: str) -> dict[str, Any] | None:
     candidates = [raw_text.strip()]
-    code_block = re.search(r"```(?:json)?\s*(.*?)```", raw_text, re.IGNORECASE | re.DOTALL)
+    code_block = re.search(
+        r"```(?:json)?\s*(.*?)```", raw_text, re.IGNORECASE | re.DOTALL
+    )
     if code_block:
         candidates.insert(0, code_block.group(1).strip())
 
@@ -211,7 +215,9 @@ def coerce_required_text(arguments: dict[str, Any], key: str) -> str:
     return str(value).strip()
 
 
-def parse_agent_reminder(when: str, text: str, tz: ZoneInfo) -> ReminderParseResult | None:
+def parse_agent_reminder(
+    when: str, text: str, tz: ZoneInfo
+) -> ReminderParseResult | None:
     parsed = parse_reminder(f"{when} {text}".strip(), tz)
     if parsed:
         return parsed
@@ -254,7 +260,9 @@ def execute_agent_tool(
         return {"ok": True, "id": memory_id, "text": text}
 
     if tool_name == "list_memory":
-        rows = storage.list_memories(user_id, coerce_positive_int(arguments.get("limit"), 20))
+        rows = storage.list_memories(
+            user_id, coerce_positive_int(arguments.get("limit"), 20)
+        )
         return {"ok": True, "items": rows}
 
     if tool_name == "delete_memory":
@@ -271,7 +279,9 @@ def execute_agent_tool(
         return {"ok": True, "id": note_id, "text": text}
 
     if tool_name == "list_notes":
-        rows = storage.list_notes(user_id, coerce_positive_int(arguments.get("limit"), 20))
+        rows = storage.list_notes(
+            user_id, coerce_positive_int(arguments.get("limit"), 20)
+        )
         return {"ok": True, "items": rows}
 
     if tool_name == "delete_note":
@@ -291,7 +301,9 @@ def execute_agent_tool(
         if parsed.remind_at_utc <= utc_now():
             return {"ok": False, "error": "reminder time must be in the future"}
 
-        reminder_id = storage.add_reminder(user_id, chat_id, parsed.text, parsed.remind_at_utc)
+        reminder_id = storage.add_reminder(
+            user_id, chat_id, parsed.text, parsed.remind_at_utc
+        )
         return {
             "ok": True,
             "id": reminder_id,
@@ -300,7 +312,9 @@ def execute_agent_tool(
         }
 
     if tool_name == "list_reminders":
-        rows = storage.list_reminders(user_id, coerce_positive_int(arguments.get("limit"), 20))
+        rows = storage.list_reminders(
+            user_id, coerce_positive_int(arguments.get("limit"), 20)
+        )
         for row in rows:
             row["remind_at_local"] = format_local_dt(row["remind_at"], tz)
         return {"ok": True, "items": rows}
@@ -320,7 +334,9 @@ def execute_agent_tool(
         return {"ok": True, "id": item_id, "title": title, "status": status}
 
     if tool_name == "list_statuses":
-        rows = storage.list_tracked_items(user_id, coerce_positive_int(arguments.get("limit"), 30))
+        rows = storage.list_tracked_items(
+            user_id, coerce_positive_int(arguments.get("limit"), 30)
+        )
         return {"ok": True, "items": rows}
 
     if tool_name == "update_status":
@@ -328,7 +344,11 @@ def execute_agent_tool(
         status = coerce_required_text(arguments, "status")
         if item_id is None or not status:
             return {"ok": False, "error": "valid id and status are required"}
-        return {"ok": storage.set_tracked_status(user_id, item_id, status), "id": item_id, "status": status}
+        return {
+            "ok": storage.set_tracked_status(user_id, item_id, status),
+            "id": item_id,
+            "status": status,
+        }
 
     if tool_name == "delete_status":
         item_id = parse_positive_int(str(arguments.get("id", "")))
@@ -440,7 +460,12 @@ async def run_agent_prompt(
                     )
 
                 last_tool_results = tool_results
-                messages.append({"role": "assistant", "content": json_dumps({"tool_calls": decision.tool_calls})})
+                messages.append(
+                    {
+                        "role": "assistant",
+                        "content": json_dumps({"tool_calls": decision.tool_calls}),
+                    }
+                )
                 messages.append(
                     {
                         "role": "user",
@@ -496,8 +521,7 @@ async def run_agent_prompt(
             hint = f"Проверь, что Ollama запущена и модель установлена: ollama pull {model}"
         else:
             hint = (
-                "Проверь YANDEX_CLOUD_FOLDER, YC_API_KEY "
-                "и доступ к выбранной модели."
+                "Проверь YANDEX_CLOUD_FOLDER, YC_API_KEY и доступ к выбранной модели."
             )
         await placeholder.edit_text(
             f"Не получилось вызвать {ai_client.display_name}.\n{exc}\n\n{hint}"
diff --git a/assistant_bot/application.py b/assistant_bot/application.py
index f5cfc68..fdf705d 100644
--- a/assistant_bot/application.py
+++ b/assistant_bot/application.py
@@ -37,7 +37,7 @@ from .handlers import (
     private_voice,
     start,
 )
-from .jobs import post_init
+from .jobs import post_init, post_shutdown
 from .ollama import OllamaClient
 from .storage import AssistantStorage
 from .speech import SpeechRecognizer, SpeechTranscriber
@@ -59,6 +59,7 @@ def create_application() -> Application:
         Application.builder()
         .token(get_bot_token())
         .post_init(post_init)
+        .post_shutdown(post_shutdown)
         .build()
     )
     application.bot_data["storage"] = storage
diff --git a/assistant_bot/jobs.py b/assistant_bot/jobs.py
index 93c0a3e..ae794cf 100644
--- a/assistant_bot/jobs.py
+++ b/assistant_bot/jobs.py
@@ -1,5 +1,6 @@
 import asyncio
 import logging
+from contextlib import suppress
 from zoneinfo import ZoneInfo
 
 from telegram.ext import Application
@@ -38,5 +39,17 @@ async def reminder_loop(application: Application) -> None:
 
 
 async def post_init(application: Application) -> None:
-    application.create_task(reminder_loop(application))
+    application.bot_data["reminder_task"] = asyncio.create_task(
+        reminder_loop(application),
+        name="reminder-loop",
+    )
 
+
+async def post_shutdown(application: Application) -> None:
+    task = application.bot_data.pop("reminder_task", None)
+    if task is None:
+        return
+
+    task.cancel()
+    with suppress(asyncio.CancelledError):
+        await task
diff --git a/assistant_bot/yandex_ai.py b/assistant_bot/yandex_ai.py
index 0c8db21..f7e36c5 100644
--- a/assistant_bot/yandex_ai.py
+++ b/assistant_bot/yandex_ai.py
@@ -18,6 +18,30 @@ def describe_yandex_error(exc: Exception) -> str:
     return str(exc)
 
 
+def prepare_chat_messages(
+    messages: list[dict[str, str]],
+) -> list[dict[str, str]]:
+    """Convert messages to the format accepted by Yandex prompt templates."""
+    system_parts: list[str] = []
+    chat_messages: list[dict[str, str]] = []
+
+    for message in messages:
+        role = message.get("role", "user")
+        content = message.get("content", "")
+        if role == "system":
+            system_parts.append(content)
+        else:
+            chat_messages.append({"role": role, "content": content})
+
+    if system_parts:
+        chat_messages.insert(
+            0,
+            {"role": "system", "content": "\n\n".join(system_parts)},
+        )
+
+    return chat_messages
+
+
 def create_async_sdk(folder_id: str) -> Any:
     try:
         from yandex_ai_studio_sdk import AsyncAIStudio
@@ -83,13 +107,7 @@ class YandexAIClient:
         messages: list[dict[str, str]],
         json_mode: bool = False,
     ) -> str:
-        sdk_messages = [
-            {
-                "role": message.get("role", "user"),
-                "content": message.get("content", ""),
-            }
-            for message in messages
-        ]
+        sdk_messages = prepare_chat_messages(messages)
 
         try:
             completion = self._sdk.chat.completions(self.normalize_model(model))
diff --git a/tests/test_jobs.py b/tests/test_jobs.py
new file mode 100644
index 0000000..1fb766d
--- /dev/null
+++ b/tests/test_jobs.py
@@ -0,0 +1,32 @@
+import asyncio
+import unittest
+from types import SimpleNamespace
+from unittest.mock import patch
+
+from assistant_bot.jobs import post_init, post_shutdown
+
+
+class ReminderJobLifecycleTests(unittest.IsolatedAsyncioTestCase):
+    async def test_reminder_task_is_cancelled_on_shutdown(self) -> None:
+        started = asyncio.Event()
+
+        async def fake_reminder_loop(application) -> None:
+            started.set()
+            await asyncio.Event().wait()
+
+        application = SimpleNamespace(bot_data={})
+        with patch("assistant_bot.jobs.reminder_loop", fake_reminder_loop):
+            await post_init(application)
+            await started.wait()
+
+            task = application.bot_data["reminder_task"]
+            self.assertFalse(task.done())
+
+            await post_shutdown(application)
+
+        self.assertTrue(task.cancelled())
+        self.assertNotIn("reminder_task", application.bot_data)
+
+
+if __name__ == "__main__":
+    unittest.main()
diff --git a/tests/test_yandex_ai.py b/tests/test_yandex_ai.py
index c827ed4..e8d98b5 100644
--- a/tests/test_yandex_ai.py
+++ b/tests/test_yandex_ai.py
@@ -7,6 +7,7 @@ from assistant_bot.yandex_ai import (
     YandexAIClient,
     YandexSpeechRecognizer,
     describe_yandex_error,
+    prepare_chat_messages,
 )
 
 
@@ -38,6 +39,28 @@ class FakeChatCompletions:
 
 
 class YandexAIClientTests(unittest.IsolatedAsyncioTestCase):
+    def test_multiple_system_messages_are_merged_at_the_beginning(self) -> None:
+        self.assertEqual(
+            prepare_chat_messages(
+                [
+                    {"role": "system", "content": "Primary instructions"},
+                    {"role": "user", "content": "Earlier question"},
+                    {"role": "system", "content": "Runtime context"},
+                    {"role": "assistant", "content": "Earlier answer"},
+                    {"role": "user", "content": "Current question"},
+                ]
+            ),
+            [
+                {
+                    "role": "system",
+                    "content": "Primary instructions\n\nRuntime context",
+                },
+                {"role": "user", "content": "Earlier question"},
+                {"role": "assistant", "content": "Earlier answer"},
+                {"role": "user", "content": "Current question"},
+            ],
+        )
+
     def test_http_error_includes_safe_response_body(self) -> None:
         error = RuntimeError("forbidden")
         error.response = SimpleNamespace(